سنتز چندمرحله ای کلاریترومایسین از اریترومایسین 9-اکسیم سنتز پال کنورها در حضور کاتالیست ویتامین b1

این پایان نامه شامل دو بخش می باشد که به ترتیب خلاصه ای از آن ها در زیر ذکر شده است: در بخش اول پایان نامه به بررسی سنتز چند مرحله ای کلاریترومایسین از اریترومایسین اکسیم پرداخته شده است. به دلیل مصرف روز افزون آنتی بیوتیک ها در درمان عفونت های گوناگون، هر روزه شاهد تحقیقات فراوان بر روی گونه های جدید آنتی بیوتیک که قادر به مقابله با عوامل عفونت زا باشند هستیم. آنتی بیوتیک های ماکرولیدی یک دسته قدیمی و عالی از ترکیبات ضدمیکروبی اند که نقش مهمی در درمان بیماری های عفونی ایفا می کنند. مهم ترین ویژگی های دسته ماکرولیدها طیف وسیع فعالیت ضدمیکروبی آن ها، تجویز خوراکی و داشتن کمترین اثرات جانبی آن ها است. همچنین ماکرولیدها اولین دسته آنتی بیوتیک هایی بودند که در دوز کم، اثر خوبی از خود نشان می دهند. اریترومایسین عضو اصلی خانواده ماکرولیدهاست که به طور طبیعی سنتز می شود. مصرف اریترومایسین معمولاً منجر به واکنش های آلرژیک هم می شود. استفاده از اریترومایسین به علت ایجاد سمیت در کبد و تخریب آن در محیط اسیدی معده که باعث ایجاد عوارض جانبی نامطلوب بر معده و روده می شود محدود شده است. جهت رفع این مشکل، مشتقات نیمه سنتزی آن مورد بررسی قرار گرفته اند که خاصیت دارویی بهتر و عوارض جانبی کم تری را نسبت به اریترومایسین نشان می دهند. کلاریترومایسین یکی از این ماکرولیدهای سنتزی می باشد که برای اولین بار توسط شرکت دارویی تایشو در دهه 1970 به ثبت رسید و در سال 1991 به بازار ژاپن عرضه گردید. این دارو در سال 2004 در اروپا و از 2005 در امریکا وارد بازار شده است. فعالیت خوبی برعلیه هلیکوباکتریا پیلوری نشان داده و به عنوان دارویی برای درمان بیماری زخم گوارشی برگزیده شده است. در این پایان نامه، روش های گوناگون سنتز کلاریترومایسین موجود مورد بررسی قرار گرفته است. بنابراین طی 6 مرحله از اریترومایسین اکسیم به کلاریترومایسین دست یافتیم و در نهایت شرایط واکنش هر مرحله بهینه گردید. در بخش دوم پایان نامه با استفاده از روش پال کنور و کاتالیزور ویتامین b1 به سنتز پیرول و مشتقات آن در حضور حلال پرداختیم.پیرول کاربرد وسیعی در داروسازی دارد،این ماده خصلت ضد باکتریایی ، ضد ویروسی ، ضد التهاب ، ضد تومور و آنتی اکسیدانی داشته و در رنگدانه کلروفیل ، هموگلوبین و زرداب صفرا وجود دارد.در این پروژه با استفاده از واکنش 2و5- هگزان دی ان با انواع آمین ها در حضور حلال و کاتالیزور ویتامینb1 ،پیرول و مشتقات آن را سنتز نمودیم (روش پال-کنور). این کاتالیست سازگار با محیط زیست است و دارای دامنه ی وسیع مصرف و قیمت پایین می باشد. در صنایع داروسازی جداسازی فلز از واکنش های حاوی کاتالیست فلزی مشکلات زیادی به وجود می آورد این کاتالیست محلول در آب بوده و فاقد هر گونه فلز و سمیت می باشد .